Berbagi pengetahuan, dari mana saja, dari siapa saja, untuk semua

Reaksi Multikomponen: Strategi Sintesis yang Efisien, Aplikatif, dan Ramah Lingkungan

Ilmu kimia masih termasuk dalam rumpun ilmu dasar. Dalam kimia sendiri terdapat beberapa klasifikasi utama bidang-bidang yang ada, salah satunya adalah kimia organik. Kimia organik merupakan bidang peminatan kimia yang banyak bergelut dengan sintesis atau isolasi senyawa-senyawa organik. Sekalipun kini batas antarbidang semakin kabur, klasifikasi secara umum tetap cukup penting untuk dilakukan.

Kimiawan memiliki banyak metode untuk melakukan sintesis suatu senyawa. Seiring dengan kesadaran untuk turut menjaga kelestarian alam, salah satu strategi sintesis yang cukup populer digunakan adalah multi-component reactions (MCRs) atau reaksi multikomponen. MCRs merupakan reaksi kimia dengan tiga atau lebih senyawa reaktan yang membentuk suatu produk yang mengandung keseluruhan reaktan awalnya. Pada proses ini terjadi serangkaian reaksi kimia yang menghasilkan produk utama yang terdiri atas atom-atom dari reaktannya sehingga keunikan dari strategi sintesis melalui MCRs ini kadang kala disebut juga one-pot reaction.

Sejarah awal dari MCRs dapat dirujuk kembali sekitar satu setengah abad yang lalu dengan MCRs yang pertama kali tercatat adalah reaksi sintesis Strecker yang menghasilkan asam amino dengan reaktan amina, aldehida (atau keton) dan asam sianida. Setelah itu, berkembang banyak teknik sintesis lainnya seperti reaksi Passerini, reaksi Asinger, reaksi Mannich, reaksi Ugi, dan lain-lain.

Manfaat utama dari MCRs adalah semakin efisiennya jalur sintesis sehingga sangat bermanfaat di bidang farmasi. Reaksi Ugi termasuk reaksi yang paling banyak dipelajari dan diaplikasikan dalam penemuan obat baru. Selain melakukan inovasi terhadap teknik yang telah ada, teknik-teknik sintesis yang telah ditemukan pun dapat dikombinasikan untuk menghasilkan senyawa baru. Contohnya adalah rangkaian reaksi Asinger-Ugi dalam sintesis turunan penisilin.

Menurut Kakuchi (2015), terdapat tiga klasifikasi besar dalam metode MCRs, yaitu (a) MCRs dengan dasar isosianida (IMCRs), (b) MCRs dengan dasar non-isosianida, dan (c) MCRs dengan katalis logam (MC-MCRs). Turunan isosianida termasuk reaktan-reaktan yang paling penting dalam MCRs karena memiliki karakter nukleofilik maupun elektrofilik. Sementara itu, MCRs dengan dasar non-isosianida tidak bergantung pada keunikan karakter dari isosianida, namun cenderung lebih menggunakan reaktivitas imina. Adapun kelompok MC-MCRs unggul karena kompatibilitas yang beragam dengan jumlah produk yang diinginkan relatif tinggi dan penanganan yang mudah, termasuk konversi sulfonimidamide menjadi sulfimide, sulfoximine, dan aziridine dalam jumlah yang relatif tinggi melalui MCRs termediasi-tembaga (Singh, 2014).

Berdasarkan laporan Kurita dkk. (2002), MCRs juga dapat digunakan sebagai metode dalam pengembangan material berdasarkan biopolimer kitin. Kitin merupakan senyawa turunan selulosa yang limpahannya terbesar kedua setelah selulosa itu sendiri (Santosa dkk., 2014). Meskipun MCRs sangat dipengaruhi oleh reaktan awalnya dalam pembentukan produk sehingga memungkinkan kita melakukan prediksi dan kontrol yang lebih baik atas produk akhir yang diperoleh, faktor-faktor lain yang mempengaruhi jalannya reaksi tidak dapat diabaikan begitu saja.

Fabirkiewicz dan Stowell (2016) menyatakan bahwa secara umum, dalam reaksi kimia terdapat beberapa fisis yang mempengaruhi reaksi, yaitu:
a) reaksi unimolekuler,
b) reaksi homogen dengan dua-komponen,
c) efek suhu,
d) efek tekanan,
e) efek pelarut,
f) reaksi bifase,
g) reaksi pada bahan kimia pendukung
h) penggunaan unfavourable equilibria, serta
i) kimia hijau.

Variabel-variabel di atas harus benar-benar dianalisis sehingga dapat dilakukan perancangan mekanisme MCRs yang baik.

Metode MCRs telah menunjukkan keunggulannya sebagai strategi sintesis yang efektif. Namun, menurut Castillo dkk. (2015), ketika dua dari tiga (atau lebih) komponen yang digunakan bersifat identik, istilah yang lebih tepat untuk reaksi tersebut dinamakan pseudo-MCRs. Hasil yang diperoleh memang lebih terbatas, namun unggul dari segi waktu.

Kimia Hijau dan MCRs

Kimia hijau (green chemistry) secara umum dapat dipahami sebagai sejumlah prinsip yang diajukan oleh Anastas dan Warner (Dhage, 2013). Prinsip-prinsip ini berisi pedoman bagi para kimiawan dalam melakukan eksperimen. Contohnya, mencegah penggunaan bahan kimia yang berlebihan sehingga menimbulkan limbah yang tidak perlu, penggunaan metode sintesis yang lebih aman bagi manusia maupun bagi lingkungan, anjuran efisiensi energi, dan lain-lain. Hal ini menjadi penting baik di bidang penelitian, pendidikan, maupun di bidang industri.

Ravichandran (2011) bahkan menyebutkan bahwa pada beberapa proses industri kimia, tak hanya limbah saja yang berbahaya bagi lingkungan, namun juga reagen yang digunakan selama produksi juga berpotensi merusak lingkungan. Dengan demikian, melalui prinsip kimia hijau, bahaya kerusakan lingkungan diharapkan dapat dicegah dengan cara yang lebih mudah. Strategi sintesis melalui MCRs memaksimalkan reaktan untuk menghasilkan suatu produk tertentu dapat menjadi contoh penerapan dari prinsip kimia hijau ini. Prediksi dan kontrol atas produk yang diperoleh juga dapat dilakukan dengan lebih baik dengan penentuan reaktan yang digunakan.

MCRs menunjukkan keunggulan strategi sintesis yang efektif dan efisien serta berpedoman pada prinsip-prinsip kimia hijau. Meskipun demikian, diperlukan pemahaman mendalam mengenai faktor-faktor yang mempengaruhi mekanisme reaksi sehingga dapat dirancang MCRs yang baik. Manfaat metode MCRs tak hanya dirasakan di bidang farmasi dalam hal penemuan obat baru, tetapi juga pengembangan di bidang lain seperti material biopolimer. Selain itu, tidak menutup kemungkinan strategi MCRs dapat diaplikasikan di bidang lain yang lebih luas di masa depan.

Bahan bacaan:

  • Castillo, J., Quiroga, J., Abonia, R., Rodriguez, J., dan Coquere, Y., 2015, Pseudo-Multicomponent Reactions of Arynes with N-Aryl Imines, J. Org. Chem., 80 (19), 9767-9773.
  • Dhage, S.D., 2013, Applications of Green Chemistry Principles in Everyday Life, IJRPC, 3 (3), 518-520.
  • Fabirkiewicz, A.M., dan Stowell, J.C., 2014, Intermediate Organic Chemistry, edisi ke-3, Wiley, New Jersey.
  • Kakuchi, R., 2015, Metal-Catalyzed Multicomponent Reactions for the Synthesis of Polymers, Adv. Polym. Sci., 269, 1–16.
  • Kurita, K., Mori, S., Nishiyama, Y., dan Harata, M., 2002, N-Alkylation of chitin and some characteristics of the novel derivatives, Polym. Bull. 48, 159-166.
  • Ravichandran, S., 2011, Implementation of Green Chemistry Principles into practice, Int.J. ChemTech Res., 3(3), 1046-1049.
  • Santosa, S.J., Siswanta, D., dan Sudiono, S., 2014, Dekontaminasi Ion Logam dengan Biosorben Berbasis Asam Humat, Kitin dan Kitosan, Gadjah Mada University Press, Yogyakarta.
  • Singh, M.S., 2014, Reactive Intermediates in Organic Chemistry: Structure, Mechanism, and Reactions, Wiley-VCH, Weinheim.3

Penulis:
Viny Alfiyah, Mahasiswi Departemen Kimia, FMIPA, Universitas Gadjah Mada, Yogyakarta.
Kontak: alfiyahviny(at)gmail(dot)com.