Berbagi pengetahuan, dari mana saja, dari siapa saja, untuk semua

Bertukar Pasangan di Dunia Kimia

Di dunia nyata, bertukar pasangan adalah suatu hal yang tabu, haram, dan asusila. Akan tetapi, rupanya ini bukan hal yang salah di dunia molekul. Di sini kita akan bahas sekilas bahwa tidak hanya manusia yang bisa berdansa berpasang-pasangan. Molekul pun bisa melakukannya. Tidak hanya itu, mereka pun bisa saling bertukar pasangan.

Prinsip dansa itulah yang membuat Yves Chauvin (Prancis), Robert H. Grubbs, dan Richard Schrock (keduanya dari AS) mendapatkan hadiah Nobel Kimia pada tahun 2005. Dengan kegigihan 3 kimiawan ini, sebuah reaksi kimia bernama reaksi metatesis, yang sebenarnya sudah ditemukan sejak tahun 1950 namun mekanismenya masih belum diketahui, akhirnya terungkap jelas.

Secara sederhana, reaksi metatesis dapat dipahami sebagai pertukaran ikatan antara dua spesies kimia berbeda yang sedang bereaksi. Misalnya seperti ini: AX + BY ⟶ BX + AY. Reaksi metatesis yang dijelaskan oleh 3 kimiawan di atas itu sendiri secara khusus adalah untuk ikatan karbon ganda (olefin) sebagai berikut:

Ed11-kimia-1

Kalau kita lihat sisi kiri reaksi, R1 berada di masing-masing senyawa. Akan tetapi, R1 di sisi kanan (produk) hanya menempel di salah satu produk saja, sedangkan yang lain tidak memiliki R1 sama sekali. Inilah reaksi metatesis pada olefin.

Mekanisme reaksi metatesis pada olefin dikenal juga sebagai mekanisme Chauvin. Pada awal reaksi, metal carbene yang ditandai dengan simbol [M] beserta ikatan karbon ganda dan dua hidrogen bergabung dengan alkena membentuk cincin beranggotakan empat atom (3 karbon, 1 logam M) yang masing-masing memiliki ikatan tunggal. Ikatan itu kemudian putus menjadi alkena dan karben logam yang baru. Perhatikan gambar berikut ini, letak R1 berpindah!

Ed11-kimia-2

Metal carbene yang baru itu kemudian bereaksi lagi dengan alkena awal, sekali lagi membentuk cincin dengan 4 anggota. Cincin itu pecah lagi, dan dihasilkanlah alkena dengan dua buah R1 serta metal carbene semula. Oleh karena metal carbene dihasilkan lagi pada akhir reaksi, kita sebut dia sebagai katalis.

Mekanisme Chauvin ini dianalogikan sebagai mekanisme pertukaran pasangan dansa. Awalnya ada pasangan alkena dan ada pasangan katalis. Mereka berempat bergabung, untuk sementara berdansa bersama, lalu saling berpisah, masing-masing berdansa dengan pasangan yang baru.

Ed11-kimia-3

Analogi Pertukaran Pasangan Reaksi Metateesis.

Wow, menarik, bukan? Tentunya, karena kita bukan molekul kimia, kita tidak perlu meniru perilaku mereka di dunia nyata.

Bahan bacaan:

Penulis:
Baharuddin Maghfuri, mahasiswa master di Jurusan Teknik Kimia, University of Tokyo, Jepang.
Kontak: baharuddin_maghfuri(at)yahoo(dot)com.